Phinney was in de jeugdcategorieën een absoluut toptalent. Hij won twee keer Parijs-Roubaix U23 en kroonde zich eveneens tot wereldkampioen tijdrijden bij zowel de junioren als beloften. De Amerikaan trok zijn prestaties door bij de profs. Zo won hij de openingstijdrit in de Giro d'Italia van 2012. De Amerikaan leek op weg om uit te groeien tot een van de beste renners van zijn generatie, maar het noodlot sloeg toe.
In 2014 liep hij een zware beenbreuk op tijdens het nationaal kampioenschap. Hij keerde terug op het hoogste niveau en verkaste van BMC naar het huidige EF Education First, maar hij bleef last houden van zijn knie. In 2018 reed hij nog wel naar een achtste plaats in Parijs-Roubaix, maar Phinney werd niet de renner die men dacht dat hij zou worden.
"Dit is een beslissing waar ik al heel lang mee in mijn hoofd zat, en daarmee bedoel ik al een paar jaar. Uiteindelijk heb ik het gevoel dat mijn lichaam deze keuze voor mij gemaakt heeft. Het is tijd om alle energie in iets nieuws en onbekend te stoppen." Phinney rijdt op 20 oktober zijn laatste koers. Hij staat dan aan de start van de Japan Cup.