De Nieuw-Zeelander behoorde inmiddels tot het meubilair bij Team Jumbo-Visma, want Bennett reed al sinds 2015 voor de Nederlandse topploeg. De klimmer heeft de gehele ontwikkeling tot topformatie meegemaakt en groeide bovendien zelf met de ploeg mee. Hij werd een renner die zelf prijs kon rijden en bovendien gewaardeerd werd als knecht van met name Primoz Roglic. Die rol gaat hij nu vervullen bij het UAE Team Emirates van Tadej Pogacar. Voor Team Jumbo-Visma is het al de twee renner die naar UAE Team Emirates vertrekt, want eerder zag het toptalent Finn Fisher-Black dezelfde weg bewandelen.
"Ik kijk ernaar uit om de ploeg naar nieuwe hoogten te helpen in de koers", vertelde Bennett op de website van zijn toekomstige ploeg. "Ik heb de ploeg ieder jaar met stappen vooruit zien gaan en wil graag onderdeel zijn van de ontwikkeling. Ook is het leuk om met Finn op te trekken. We komen uit dezelfde plaats. Er is een uitdagende groep van jonge renners aan het doorbreken bij UAE Team Emirates en het is geweldig om in die omgeving terecht te komen en mijn ervaring over te brengen."
- Cor Vos